杉山元参谋总长认为，对中国采取攻势，“杀出一条血路是能最迅速地解决中国事变的唯一重要方策。”

参谋本部分析认为:“湖南素有‘湖南丰收，四川饥馑'之称。而常德则是湖南省西部地区的军事、政治、经济中心，与东部的长沙相对，为重庆军补给命脉所在。我军将该地占领，东南可监视长沙、衡阳，西方可顾及四川东部，成为足以威胁重庆的战略要冲。”

日军第11军按照总部的命令，拟订了进攻常德的作战计划，并召集各参战部队的参谋长进行图上作业。计划将整个会战划分为3个阶段进行。其主要内容的方针为:首先以一部歼灭安乡附近之敌，以主力消灭王家厂周边地区之敌，继而攻占常德，同时追索该方面集结反攻之敌，予以歼灭。作战目的一经完成，即按另行下达之命令开始返还，击灭残敌，恢复原态势。

日军希冀通过一次胜利战役提高士气、压制国内厌战反战情绪，取得在大陆战场的优势。日方布置第11集团军以湘北、鄂西的第40、第13师，集结华容、石首、藕池口等地区，并从安庆、九江、南昌等地区调第39、第3、第116、第68师，分别集结于江陵、郝穴、石首、监利等地区，并在监利、沙市问江面，泊集舰船30余艘，滨湖河议泊集汽艇300余艘，民船千余艘。在武汉地区集中飞机约50余架。于10月31日完成作战准备。

重庆方面获得常德会战计划的策定后，于月底完成作战准备。国民**军事委员会并于 10月27日，电令中国空军对岳阳、沙市地区集结的日军进行轰炸，并致函第14航空队，准备配合常德会战。

11月1日，日军五个师团兵分三路，依原订计划全线出击。第39师团与第13师团为左翼，直取第10集团军主力阵地，第68师团居中，准备自两个集团军交界中间穿过，径攻慈利;第3师团则在第29集团军前渡江，希望捕捉王缵绪集团军主力。

日军主攻常德的“奇兵”第116师团(岩永汪)则水运渡过洞庭湖，在第29集团军的右翼澧县一带登陆，一面包抄第44军，一面兼程直取常德。日军这个布置有其深意。畑俊六集结了所有华中方面能动用的兵力将近九万人，除了五个师团的2/3外，再加上独立第17旅团、第34、32、58师团的一部，并安排第40师团协攻牵制第九战区，规模远远超过国军预期，第11军在规划上，希望能一举歼灭国军第一线兵团两个集团军，并以两个善打攻城战的主力师团钻隙。第68师团由中境切入，第116师团则籍舟艇在洞庭湖面进行“水上机动”。